川端康成说，死亡是最高的艺术。太宰治一生中，一次次的自杀，就是杰出的行为艺术。第一次是在他二十岁的时候，当时他还是高中生，就追随他崇拜的作家芥川龙之介，企图用和芥川同样的方式，结束自己的生命。可惜的是，太宰治吞下的安眠药远远不够，因此，他没能追随芥川而去。所以，只好继续在人世间备受苦难。但这一次未遂自杀，却沉淀了一种死亡的情结，给他的一生罩下了带晕圈的灰色的云。
然后，在大学时期，他因为学业荒废被耻笑，而产生厌世情绪，再次自杀。这次是和一名咖啡馆女招待一起，仅同居三天，就跑到海边，双双殉情。仍然是吞吃安眠药，太宰治被救活了，而与他一起赴死的少女却真的死了。他虽然没有死，却因为教唆少女自杀而被起诉，良心上也受到深深的谴责。不过，最后证明他也是真的想死，但没有死成，于是，没有受到法律的追究。
第三次自杀，是因为不能获得他梦寐以求的芥川奖。太宰治的短篇《逆行》，入围第一届芥川文学奖。但因为川端康成的反对，导致他落选；下一届，他原以为这次对于他，可说是唾手可得，不料还是落选；再一届，他一反常态，向评委们乞求：请你们给我希望，虽然我死皮赖脸活下来，也请夸奖一下；请不要见死不救。即便如此，他仍然落选。于是，他跑到山上要上吊自杀，只因绳子脆弱，又一次和死神擦身而过。
第四次。是因为得知小山初代与津岛家亲属习画学生小馆善四郎密切往来.本来，他似乎已经找到了幸福的爱情，他们相爱并同居。但当他得知自己的情人背叛了自己,他的表现近乎歇斯底里，以至差一点精神崩溃。于是，太宰治要挟初代到了一处谷山温泉，实施殉情计划，仍是服安眠药。而这次服下的安眠药药量仍然不够，就连医院都不必送，他们就被救活过来了。
直到第五次，一九四八年六月十三日，他才顺利结束了自己的生命。和他的另一个情人一起，跳入东京西郊的河里溺亡。两人的腰部，用红色的绳结绑在一起；彼此的手，穿过对方的腋下，紧紧抱住对方的头。据说，两个人在雨中沿河走了好长一段路程，然后才跳入河中。不要绝望、在此告辞，这是太宰治留给这个世界的最后一句话，是生的鼓励，还是死的告别？至今也没有人读懂它的原意。
太宰治虽然只活了三十九岁，但是，他留给日本文学的记忆，却是深刻而难忘的。他的小说几乎都是自传体的，人物的最后结局，也大都是以自杀而告终。虽然日本人很少有罪恶感，他们只有耻辱感，但是无论是太宰治的生活，还是他的作品，往往都充满一种深深的罪恶感。正如《人间失格》的主人公所自责的，苟活着就是罪恶的种子。我的不幸，是无力拒绝他人的不幸；一旦拒绝，不论对方或是自己心里，永远都有一道无法弥补的白色裂痕。
因为不抵抗之罪，所以失去为人资格，这不抵抗之罪，其实也是骄傲。拒绝一切形式的妥协，以放弃抵抗，来表示自己的立场。在《斜阳》中，主人公即使在自杀的遗书中，也要写下我是贵族。但这种骄傲，又是太宰治心目中的七罪之首，便更加重了他的罪恶感。在他看来，不合法，才好玩；世上所谓的合法，反而都是可怕的。同时，又因无力反抗而厌倦自我，只有以颓废堕落，来抵制普世价值；只有在自我沉沦中得到解脱，在毁灭中获得重生。
不过，直到现在，还有不少人痴迷太宰治，尤其是年轻人。也许他们是把太宰治看作自己心灵秘密的代言人，甚至是青春密友。因此，人们把太宰治的作品，称为永恒的青春文学；在他的作品里，总有长不大的永远的少年。要么完美无缺，要么彻底破灭，这就是太宰治一生的纯粹性，和脆弱性的集中表现，同时，也是现代青春的真实写照。罪多者，其爱也深，他把爱情和罪恶等同起来，这也许道出了现代爱情的真谛，窥见了现代青年的心灵秘密。
荣格说，退化与其说是一种病态，毋宁说是心灵创造过程的必需之物。依靠退化，自我得以与无意识相接触，并由此获得的。既可能是病态的，或者邪恶的东西，也可能是未来发展的可能性，或是崭新生命的萌芽。因此，这种退化，很可能是具有创造性的退化。也许太宰治的生活以及作品，我们也可以同样来看待。因此，时代需要破坏旧的秩序，然后重构新的未知。于是，我想起太宰治的遗言：不要绝望、在此告辞，也许这就是注解吧。
太宰治曾回忆道，吃着乳母的乳汁，在姨娘怀中长大的我，直到小学二年级，才知道母亲的存在。由于母爱的缺失，使他在和别的女**往时，都力求在她们身上，寻找所渴望的母爱。甚至在和**交往时，他没有一夜是为了享乐的，而是为了寻求母爱，为了寻求母亲的Ru房而去的。在他看来，在绝望的世界里，只有母爱值得追求。因此，连接此岸和彼岸唯一的纽带，也只有女性的爱，这就是他总是和女人一起殉情而死的原因。
对于太宰治作品的评价，争议往往很大，爱者众多不假，诋毁者也不少，其中三岛由纪夫或许是最为严重的，批评太宰治“气弱”，人也很讨厌。但是他后来却在文章中分析说讨厌看太宰的作品，也许恐怕是因为他暴露了自己所不愿意暴露的心情所致。其实，即使三岛不说，当时也有人注意他们风格存在内在的一致性，三岛看见太宰治的不安，或许是一种类似从镜中看到另一个我的缘故。还是奥野健男说的最为切题，“无论是喜欢太宰治还是讨厌他，是肯定他还是否定他，太宰的作品总拥有着一种不可思议的魔力，在今后很长一段时间里，太宰笔下生动的描绘都会直逼读者的灵魂，让人无法逃脱。”因为，我们心中或明或暗，都存有懦弱的一块，被他无声地侵袭，无从回避。
日本一向有“私小说”传统，纵观太宰治的重要作品，无论短篇如《东京八景》《小丑之花》，还是长篇如《晚年》《斜阳》《人间失格》等等，都是对自我生活的写照，主题也颇多重合，大多一个落魄主人公的毁灭之路，职业也往往是作家或者画家，连自杀的地点时间原由也与往往他亲身经历重叠。按照伊藤整和平野谦1945年对“私小说”的分类：表达“生存的危机”感的,是破灭型;克服“生存的危机和破灭”，是调和型。虽然太宰治未必认可“私小说”以及其分类，但是从风格上说太宰治无疑属于前者，对现实无力也无心调和，这是他的懦弱，拒绝一切妥协，也是他的骄傲。太宰治最重要的小说是遗作《人间失格》，此书完成，他旋即投水，可以说算是天鹅之作，蕴藏了他一生的遭遇与映射。“人间”这个名词，在日语是与“人”同义，不具“社会”等含义，所以“人间失格”的意思就是“丧失做人资格的人”。全书共分序曲，后记以及三篇手札构成，典型的太宰治式套匣式结构。书中主角大庭叶藏自认天生是个“边缘人”，所以曾经积极参加非法的马克思主义社团，后来因为与女优相携自杀时候，女方身亡而他获救，所以他被以教唆杀人的罪名短暂入狱，沦为罪人；结婚之后，纯洁的妻子却因为信任而遭到玷污让他彻底崩溃；最后大庭叶藏这个一个丧失为人资格的人完全凭感情行事，一步步由病弱，无力走向堕落的人生，从沉湎药物，买春，自杀到完全不理解他人，同时恐惧弃绝世界，最终被送进精神病院。日本评论家奥野健男尝云以文学来说，对于他，坂口安吾为父，太宰治为母，他亦是算太宰治的一个知音，他解《人间失格》是“太宰治只为自己写作的作品，内在真实的内容自叙体”。
无论身逢乱世还是太平年间，最大的兵荒马乱到底都是幻灭。“人为恋爱与革命而生”，这是太宰治晚年代表作《斜阳》的主人公和子的观点，而太宰治身历过革命的失败与爱情的沦陷之后，倘若不能犬儒，即使他熟读《圣经》也难觅归宿，那么虚无是唯一减缓痛苦之道。尼采强调宁愿追求虚无也不可无所追求，所以他即使反基督也就是在基督教的更大的框架之内进行，从某种意义上分类尼采属于“强”的虚无主义者，表现是强者，但是太宰治是“弱”的虚无主义，表现是懦夫－－这里的强与弱，只是一种浮在存在之上的姿态，本质上到底还是一致。由此，太宰治的小说往往刻意表现一种懦弱美学，《人间失格》里说：“懦夫连幸福都害怕，碰到棉花也会受伤。”所以不仅没有勇气奋起抗争，而且连幸福，爱情也不明所以，往往承受不起，《人间失格》主人公每日自责“苟活着就是罪恶的种子！我的不幸，是无力拒绝他人的不幸。一旦拒绝，不论对方或是自己心里，永远都有一道无法弥补的白色裂痕。我被这样的恐惧胁迫着。问问老天：不抵抗是罪吗”，最后灵肉一起湮灭。
因为不抵抗之罪，所以失去为人资格，这不抵抗之罪其实也正是骄傲：拒绝一切形式的妥协，以放弃抵抗来表示自己的立场，在另一本《斜阳》中，主人公即使在自杀的遗书最后一节，也要写下“我是贵族”。可惜，骄傲更为七宗罪之首。无赖派文学，灵魂憔悴破败之音。顾名思义，无赖派文学在日本主要是指以自谑的态度来表现战后日本战败社会与现代人精神与感官世界的双重委靡，疏远于主流之外，以颓废抵抗社会化，现代人身陷其中而又难以脱离的异化被一再抵制，由此“无赖派”对战后日本文学的影响深远。太宰治在《东京八景》中有段话很形象地表明了无赖人的无奈境地“我是无知骄傲的无赖汉，也是白痴下等狡猾的好色男，伪装天才的欺诈师，过着奢华的生活，一缺钱就扬言自杀，惊吓乡下的亲人。像猫狗一样虐待贤淑的妻子，最后将她赶出。”“我深刻体会到，像野兽的，并不只有所谓的军阀。
那并不拘限于日本人，而是人类一个大问题。”（《货币》）当社会已经成为一种惩罚与训诫的严密组织时候，太宰治的主人公往往表现出很强的边缘性人格障碍，厌倦社会，太宰治书中主人公或者说他自己往往对社会的格格不入，“不合法，对我来说有点好玩。说得更明白点，这让我心情大好。世界上所谓的合法，反而都是可怕的”（《人间失格》）；同时又因无力反抗而厌倦自我，所以以不作为的颓废堕落来抵制一统的普世价值，但是理性思维与非理性行为在不断脱节拉锯自责，最终生命在在自我沉沦与放逐中跌入毁减灭绝。