在敖烈祭师出征的同一天，曹操也行动了起来。他传檄镇守青州的臧霸，命其在青州的琅琊屯驻重兵，从右翼牵制袁绍；同时派出于禁为左翼，率军五千进驻延津渡口，与时任东郡太守的刘延合兵一处，防止袁军渡河及长驱直入；然后派曹仁为先锋大将，以曹洪、曹休为副将，率军两万进驻官渡，阻挡袁绍的正面进攻；最后，曹操亲自带领大将、谋士各十余人，统领十一万大军奔赴战场。
因为和历史上的官渡之战不同，历史上，曹操是被动挨打的局面，而现在，因为有了敖烈的异军突起，曹操是主动求战，与敖烈南北呼应，共同夹击袁绍，所以在排兵布阵上，曹操少了很多顾忌，最大化的把主动权握在了自己的手里。
不过，曹操也不是没有隐忧，他深知自己现在可是刘协的眼中钉。曹操和敖烈不同，人家敖烈是汉室宗亲，刘协对其极为信任，敖烈几度开疆扩土，为大汉的版图添砖加瓦，刘协的心中自认是高兴的，可是曹操却在没有天子诏书的情况下，先后占据了豫州、徐州和青州半部，如果曹操是天子，也会对雄踞中原的人心怀不满，必欲处之而后快，所以，曹操担心早已今非昔比的刘协会乘机夺了自己的地盘，毕竟现在刘协手中可是有着自己的武装力量的，即使不算镇守长安的张济所部，刘协依然有着万余勇士，这可是一股不容小觑的力量。
因此，这次讨伐袁绍，曹操并没有带上极为倚重的夏侯兄弟，而是让夏侯惇屯兵在颍川、陈留交界处，防备刘协的暴起；而让夏侯渊另率一军，驻扎在沛，提防有可能乘虚进军的刘表和孙策。其实曹操并不担心刘表，刘表心无大志，根本不会领兵出境到自己的地盘来打仗，但是曹操却不得不防刘备，刘备近年来招兵买马，麾下已经有两万精兵了，对曹操而言，这个是个不小的威胁。至于孙策那边，曹操估计以孙策和敖烈的关系，应该不会拖敖烈的后腿，借机攻打自己，使得敖曹联盟破裂，倒是没什么可担忧的。
在进军路上，曹操向跟随在自己身边的郭嘉，说起了担忧后方的问题。夏侯兄弟能征善战，按理说把后方交给他们，曹操应该是放心的，可事情实在太过重大，令曹操不能做到心如磐石般安稳。
郭嘉思考了一下，低声说道：“主公，我军后方无非是刘表、孙策、刘备和洛阳的那位而已，这其中，刘表胸无大志，不足为虑；洛阳的那位虽然聪明，但手中并无多少人马；刘备纵使有心，但刘表担心其做大，势必不会同意他出兵；因此，真正有威胁的，是孙策。”
曹操叹息道：“孙策猛如虎也！”
郭嘉继续压低声音说道：“等到袁绍被灭之后，主公一时之间，还不能向敖烈用兵，此人非短期可以平定的，主公应与其继续保持同盟关系。所以，主公在战后的扩张方向，应该是荆州和江东。而孙策，就是主公最大的阻力。”
“那依奉孝所见，理当如何？”曹操对战后的局势，心中也是了然，深知孙策的不好对付，不由得征询起了郭嘉的意见。
郭嘉微微一笑，道：“目前主公的大敌依旧是袁绍，这一战我军已经没有退路了，若是战败，袁绍慑于敖烈的威名，必不敢进兵北方五州，况且在袁绍看来，北方五州除了幽、并二州，其余几州乃是不毛之地，食之无趣，弃之可惜，如同鸡肋。届时必然会兵进中原，携大胜之势，来抢夺主公的地盘。因此，主公应把心思都放在对付袁绍的身上。至于孙策，一届莽夫而已，待郭嘉略施小计，让其神不知过不觉的死于小人之手，为主公去除一心腹大患。”
“哦”了一声，曹操皱眉细细思考了片刻，小声叮嘱道：“孙策的威胁，不在于其掌控江东，而在于他和敖烈之间的关系。二者有师徒之实，互为唇齿，若动其中一人，则另一人必然暴起。趁此机会出去孙策，打破二人南北呼应的局面，倒是一步好棋，只是这件事必需秘密进行，且不能留下任何破绽，一旦让人看出来，可就不好收场了。”
郭嘉自信的一笑，低声答道：“主公放心。这件事，就交给嘉去做吧。”郭嘉之所以有这样的自信，是因为他在前不久收到了一个消息，时任吴郡太守的许贡，想投降曹操，可是筹划不密，被孙策的部下程普发觉了，孙策一怒之下，将许贡满门抄斩，并将许贡的首级挂在城头示众。三名许贡门下的家客死里逃生，来到了兖州，投效在了郭嘉的门下。郭嘉决定利用孙策性格上的弱点，用这三名家客为杀手，在孙策外出狩猎的途中设伏，神不知鬼不觉的刺杀孙策。
利用人性的弱点，对其实行毁灭性的的打击，正是郭嘉的拿手好戏。再加上这段时间以来，郭嘉一直都在谋划这件事情，暗中把孙策的外出规律摸了个一清二楚，同时，郭嘉还把那三名许贡家客送到虎卫双雄颜良、文丑的手中，让这三人接受了和虎卫军同样的严格训练，几个月下来，这三名家客的身手大涨，趁孙策不备，对其发起忽然袭击，应该还是有很高把握的。
这里还要说一下颜良、文丑二人。自从二人投降曹操之后，曹操待他们很是亲厚，并把亲军虎卫军交给他们负责，二人在曹操身边呆久了，发现在曹操身边做事，可比在袁绍那里做事舒心多了，至少曹操不会反复无常，能做到用人不疑疑人不用，比之袁超高出不止一筹。因此，二人也就对曹操死心塌地了起来。这次征讨袁绍，曹操毫不避嫌，依旧让二人统率虎卫军守护在自己身侧，跟随着大军一起出征。颜良文丑二人极其感动，私下里商量着一定要在战场上斩将立功，来回报曹操的信任和厚待。
且不说郭嘉私下去安排一场针对孙策的谋杀，曹操率领大军一路急行，很快来到了官渡，和前部先锋曹仁所部汇合一处。然后，曹操就在官渡驻扎了下来，在大营前构筑防御工事，并在黄河南边的几个重要渡口分驻重兵，进行要隘扼守，重点设防的战略方针，等待着敖烈率先在袁绍的背后发起总攻。这也是曹操和敖烈商量好的，这场战役，以敖烈为主导，怎么打，在哪里打，何时打，曹操都要等待敖烈的通知，通知的形式，自然就是敖烈的攻击方式和手段了，曹操相信，一向用兵如神的敖烈，不会让自己等待太久的。
江东，孙策的府邸中。周瑜、张昭这两位内外重臣分别坐在孙策的左右，等待着孙策的决断。曹操境内兵员调动的迹象，自然是瞒不住孙策这位近邻的，周瑜和张昭根据曹操调兵的种种迹象推断出，曹操有可能是北上去讨伐袁绍了。在此之前，孙策还收到了敖烈派人从海上送来的书信，言明会在本月十五出兵讨伐袁绍，当初敖烈和曹操结成同盟的时候，孙策也在场，知道曹操一定是准备和敖烈南北夹击袁绍了。
周瑜和张昭今天来，就是希望说动孙策借机出兵，攻占曹操的豫州或者是徐州，把偏安一隅的江东和中原连成一片，让江东军的触手，伸进中原大地。可是孙策考虑再三之后，还是决定放弃这次机会，他认为既然曹操是和敖烈结成的同盟，自己就不能在这个时候进攻曹操，那样做，就等于是拖了敖烈的后腿，如果因为曹操后防不稳，而导致了这场讨伐袁绍的战争失败，那么敖烈势必会遭受到沉重的打击，孙策会觉得没有脸面再去面对敖烈。
虽然无奈，但是孙策的心思，周瑜和张昭也明白，当初要不是敖烈借给孙策一万军士，助孙策返回江东重整旗鼓，要不是敖烈在平定袁术之后，力荐孙策担任扬州牧，何来的孙策今日之成就？现在孙策不肯趁机出兵，周瑜和张昭也是无可奈何，只好默然告退。
二人走后，孙策沉默了一会儿，忽然从靴子里抽出一把短刀，捧在手中认真的擦拭了起来。自从这把短刀被孙策拿出来的那一刻，大厅内的气温便急剧下降，丝丝寒冷从短刀上散发出来，竟然改变了周围的温度！普天之下，有如此威能的短刀，只有一把，那就是战国时期徐夫人所铸的寒月刃！
这把刀，是孙策带着周瑜到燕京向敖烈借兵报仇的时候，敖烈送给孙策的，当时敖烈所说的每一句话，孙策都牢牢的记在心里，就像昨天发生的事情一样。
“这把寒月刃是你的了，记住，只要外出，就必须把寒月刃带在身边！”当时的敖烈，脸上带着认真的神色，郑重其事的把寒月刃送给了孙策，并一再叮嘱孙策要随身携带寒月刃。
“伯符，你我既是师徒，也是亲家……切记不可一味好勇斗狠，仇恨往往会让人迷失了双眼，丧失了理智……记住，刚则易折，凡事都要宽容一些。”敖烈的每一句话，孙策都牢牢地记在心头，回想起敖烈的话，孙策忽然有些后悔将许贡全家满门抄斩了，那时的孙策气昏了头，竟然忘记了敖烈的叮嘱。
“凡事都要宽容一些……刚则易折……必需把寒月刃带在身边……”孙策喃喃的低声自语着，他的思绪，陷入了对敖烈无尽的思念之中，在潜意识的作用下，孙策收起了寒月刃，将其重新插回到了靴子里。